W lutym 2011 doczekaliśmy się kolejnej odsłony SBS 2011. Microsoft udostępnił nam dwie edycje systemu Windows SBS 2011: Standard i Essentials. Oparte są na stabilnej podstawie jaką jest Windows Server 2008 R2 i zapewniają rozwiązania do zabezpieczania i ochrony danych biznesowych z zaawansowanymi funkcjami automatycznego tworzenia kopii zapasowych, zdalnego dostępu i uproszczoną administracją. Odmiennie niż w SBS 2008 edycja Essentials dedykowana jest mniejszym organizacjom, a Standard większym.
SBS 2011 Essentials ma służyć jako pierwszy serwer w firmie, będzie wspierać organizacje posiadające do 25 użytkowników z minimalnym doświadczeniem w zakresie informatycznym.
SBS 2011 Standard może obsługiwać do 75 użytkowników. Tylko w tej edycji otrzymamy dodatkowe komponenty, takie jak: Microsoft Exchange Server 2010 SP1, Windows SharePoint Foundation Services 2010, WSUS 3.0 SP2.
Co stało się z wersją Premium dostępną w poprzednich wersjach SBS? Nie jest już odrębną edycją, teraz SBS 2011 Premium dostarczany jest jako dodatek i jest dostępny zarówno dla SBS 2011 Essentials i Standard, obejmuje: Windows Server 2008 R2 Standard wraz z SQL Server 2008 R2 Standard for Small Business.

Dzień 20 lutego 2008 roku to kolejny krok w rozwoju produktów dla małych i średnich przedsiębiorstw. Wraz ze wzrostem popularności poprzednich rozwiązań z tej rodziny produktów, Microsoft ogłosił nowy projekt o nazwie Essential Server Solution. Projekt obejmował dwie linie produktów – Small Business Server 2008 i Essential Business Server 2008, a każdy z nich dostępny był w dwóch odmianach - Standard i Premium. Wraz z rozwojem wirtualizacji obydwa produkty oprócz licencji na działanie w środowisku fizycznym otrzymały również licencje na działanie w środowisku wirtualnym. Small Business Server w wersji 2008 został wyposażony w Exchange Server 2007, SharePoint Services 3.0, Forefront Security for Exchange, Windows Live OneCare for Server. Podstawą systemu był Windows Server 2008.
Bez zmian od wielu lat pozostał sposób licencjonowania, jednakże Small Business Server 2008 w wersji Premium został rozszerzony o licencję na drugi serwer, gdzie można zainstalować Windows Server 2008 Standard oraz SQL Server 2008 Standard. Maksymalny limit podłączeń pozostał na poziomie 75.
Essential Business Server 2008 Standard został wydany z licencją na 3 serwery a wersja Premium na 4. Dzieki temu producent udostępnił osobne serwery dla Exchange i ISA oraz w przypadku wersji Premium czwarty serwer dla SQL Server. Maksymalną liczbę możliwych podłączeń ograniczono do 300. W przypadku obu linii produktów ograniczenie maksymalnych ilości podłączeń jest tylko licencyjne i nie jest weryfikowane przez sam system.

Wydany w październiku 2003 roku nowy Small Business Server został podzielony na dwie wersje Standard i Premium. Do produktu w wersji Premium trafiły takie dodatki jak SQL 2000, ISA 2000 i FrontPage 2003. W nowym SBS zmieniła się też polityka bezpieczeństwa, gdzie usunięto usługi terminalowe w trybie aplikacji i dodano funkcjonalność Remote Web Workplace, dającą możliwość podłączenia się z internetu do komputerów klienckich wewnątrz sieci. W lipcu roku 2005 wraz z wyjściem pierwszego Service Pack’a, Microsoft udostępnił dla wersji Premium możliwość nieodpłatnego pobrania nowej wersji firewall’a ISA 2004. Rok później pojawił się Small Business Server 2003 R2, gdzie wersję Premium wzbogacono o SQL Server 2005 Workgroup. Wraz z wydaniem wersji SBS 2003 umożliwiono tworzenie wersji instalacyjnych opartych na pliku odpowiedzi, co znacznie wzmocniło i ułatwiło współpracę z dostawcami OEM. Proces instalacji w ten sposób pozwolił skrócić cały proces do 15 minut i wymagał udzielenia odpowiedzi tylko na kilka pytań.
Nie zmienił się mechanizm licencjonowania, lecz zmieniła się maksymalna ilość możliwych podłączeń do 75.

Pierwszy produkt, w którym koncern z Redmond zrezygnował z nazwy BackOffice i zaczął być sprzedawany pod marką znaną do dziś Small Business Server. Premiera produktu miała miejsce w lutym 2001 roku i poza zmianą samej nazwy, produkt mocno odcinał się od swoich poprzedników. Zawierał wiele ulepszeń oraz innowacji w tym flagowy pomysł Microsoftu – Active Directory. Produkt bazował na Windows Server 2000 i zawierał takie składniki jak Exchange 2000, IIS 5, SQL Server 2000. Dodatkowo produkt był wyposażony w nowy firewall ISA Server 2000. Bez zmiany pozostały natomiast komponenty klienckie, w tym Internet Explorer 5.0 Outlook 2000 i FrontPage 2000.
W Small Business Server 2000 mocno położono nacisk na bezpieczeństwo, poprawiono znacznie system monitoringu i raportowania, co znacznie poprawiło możliwości administratorów pod kątem śledzenia stanu administrowanego serwera.
Dużą innowacją było wprowadzenie usług terminalowych działających w trybie aplikacyjnym. Dało to możliwości wykonywania wielu czynności bezpośrednio na serwerze, w tym uruchamiania aplikacji oraz podłączania nowych użytkowników. Specjaliści z dziedziny bezpieczeństwa IT nie pozostawili jednak tego rozwiązania bez krytyki, kwestionując pomysł umieszczenia usług terminalowych na kontrolerze domeny oraz bezpośredniego podłączenia serwera do internetu przez wykorzystanie firewalla ISA 2000. Uwagi te nie przeszły bez echa u producenta systemu i znalazły zastosowanie w późniejszych produktach z linii SBS.
Bez zmiany pozostał sposób licencjonowania oraz ilość użytkowników.

W maju 1997 pojawiła się nowa wersja SBS o numerze 4.5. Bazująca na poprzedniej wersji zawierała nowsze wersje składników pakietu w tym Exchange 5.5, IIS 4.0, SQL Server 7.0 oraz Proxy Server 2.0. Klient natomiast został wyposażony w Internet Explorer 5.0, Outlook i FrontPage w wersji 2000.
SBS 4.5 wprowadził również oprócz samego wsparcia dla modemów, które było już dostępne w poprzedniej wersji, możliwość konfiguracji bezpośrednich połączeń internetowych. Nowy Proxy Server 2.0 wprowadził nowe mechanizmy kontroli połączeń internetowych.
Wraz z nową wersją zmieniła się też maksymalna ilość możliwych użytkowników i wynosiła ona 50.

Premiera produktu, w którego skład wchodziły aplikacje Exchange Server 5.0, SQL Server 6.5, Proxy Server 1.0 i Internet Information Server 3.0, miała miejsce w roku 1997. Produkt zawierał dodatkowo usługi współdzielenia modemu i faxu oraz konektor POP3 dla serwera poczty Exchange. BackOffice Small Business Server w swoim założeniu był odpowiedzią Microsoft na ofertę konkurencyjnej firmy Novell.
Cały produkt był oparty na Windows NT, ograniczony limitem 25 użytkowników i pozwalał podłączyć systemy Windows 95 i NT. Nie pozwalał natomiast na podłączenie systemu Windows 98. W dniu premiery system nie był jeszcze do końca stabilny i dopiero wersja 4.0a rozwiązywała istniejące problemy, w tym poprawne działanie Internet Explorera w wersji 4.01.
Produkt jako pierwszy na rynku pozwolił firmom z segmentu małych i średnich przedsiębiorstw korzystać z rozwiązań przeznaczonych do tej pory dla dużych przedsiębiorstw. Segment MŚP zyskał w ten sposób pakiet narzędzi związanych z pocztą, bezpieczeństwem i aplikacjami.
Produkt BackOffice Small Business Server dał przedsiębiorstwom możliwość centralnego składowania poczty, kalendarzy i kontaktów przez podłączenie Outlook 97 do serwera Exchange. Pozwolił na zwiększenie wydajności sieci dzięki serwerowi proxy, buforującego odwiedzane strony internetowe. Możliwe stało się też wykorzystywanie aplikacji opartych na silniku SQL, gdyż pakiet zawierał SQL Server 6.5.
Microsoft wraz z wypuszczeniem na rynek produktu BackOffice, wprowadził też nowe pojęcie licencji dostępowej (ang. Client Access License - CAL). Zamiast zakupu osobnych licencji dla serwera Windows, Exchange czy też SQL wystarczyło zakupić jedną licencję dostępową na wszystko. Taki sposób licencjonowania obowiązuje w produktach serii Small Business Server do dziś.